เรื่องราว ชิมจองอู บุรุษหนุ่มผู้เลอโฉมและฉลาดหลักแหลมได้กลายเป็นบุคคลอายุน้อยที่สุดที่สอบรับราชการได้อันดับหนึ่ง อย่างไรก็ตาม เขาได้รับเลือกจากองค์หญิงให้มาเป็นพระสวามี ในวันแต่งงาน จู่ ๆ องค์หญิงก็สิ้นพระชนม์ ทำให้จองอูกลายเป็นม่ายผู้ตกอับที่สุดในโชซอน ในฐานะราชบุตรเขย เขาถูกห้ามไม่ให้รับราชการหรือแต่งงานใหม่ จองอูจึงใช้ชีวิตเขียนฎีกาเพื่อขอให้การแต่งงานเป็นโมฆะไปวัน ๆ เขาได้พบกับจองซุนด็อก ม่ายสาวผู้เป็นแม่สื่อแบบลับ ๆ พวกเขาร่วมมือกันและทำงานเป็นนักจับคู่ ทำให้เหล่าคนโสดของโชซอนได้แต่งงาน ขณะเดียวกันก็หาหนทางแก้ไขปัญหาของตัวเอง